Det er lite igjen av Roman Arezzo, grunnlagt på stedet for det som hadde vært en av de viktigste etruskiske byene, en av en gruppe kalt Etruskiske Liga. Det var et stort senter, kjent for sin keramikk, og konverterte sannsynligvis til kristendommen på 200-tallet, og ble et bispesete på 400-tallet.
På 1200-tallet ble de tre viktigste religiøse ordenene benediktinerne, dominikanerne og fransiskanerne etablert her; alle tre bygde kirker i løpet av 1200-tallet. Til tross for at han aldri har opplevd et saracensk angrep, er Arezzos hovedfestival, en middelalderdyst, kjent som Giostra del Saracino. Nesten hele befolkningen kler seg ut i middelalderdrakt og prosesserer gjennom gatene før de pakker inn på Piazza Grande. Her holdes tornerkampen, med riddere, som representerer forskjellige byområder, og angriper et tremål festet til utskjæringen av en saracensk konge.
