Il ne reste que peu de choses de l'Arezzo romaine, fondée sur le site de ce qui fut l'une des villes étrusques les plus importantes, faisant partie d'un groupe appelé la Ligue étrusque. C'était un centre majeur, réputé pour ses poteries, et probablement converti au christianisme au IIe siècle, devenant un siège épiscopal au IVe siècle.
Au XIIIe siècle, les trois principaux ordres religieux des Bénédictins, des Dominicains et des Franciscains étaient établis ici ; tous les trois ont construit des églises au XIIIe siècle. Bien qu'elle n'ait jamais connu d'attaque sarrasine, la principale fête d'Arezzo, une joute médiévale, est connue sous le nom de Giostra del Saracino. La quasi-totalité de la population s'habille en costume médiéval et défile dans les rues avant de se rassembler sur la Piazza Grande. Ici se déroulent des joutes, avec des chevaliers à cheval, représentant différents quartiers de la ville, chargeant sur une cible en bois attachée à la sculpture d'un roi sarrasin.
