Vom römischen Arezzo ist nur noch wenig übrig geblieben, da es an der Stelle einer einst bedeutendsten etruskischen Stadt gegründet wurde, die zu einer Gruppe namens „Etruskischer Bund“ gehörte. Es war ein bedeutendes Zentrum, das für seine Töpferwaren bekannt war und wahrscheinlich im 2. Jahrhundert zum Christentum konvertierte, um im 4. Jahrhundert zum Bischofssitz zu werden.
Im 13. Jahrhundert wurden hier die drei wichtigsten Orden der Benediktiner, Dominikaner und Franziskaner gegründet; Alle drei bauten im 13. Jahrhundert Kirchen. Obwohl Arezzo noch nie einen Angriff der Sarazenen erlebt hat, ist das Hauptfest von Arezzo, ein mittelalterliches Turnier, als Giostra del Saracino bekannt. Praktisch die gesamte Bevölkerung verkleidet sich in mittelalterlichen Kostümen und marschiert durch die Straßen, bevor sie sich auf die Piazza Grande drängt. Hier findet das Turnier statt, bei dem berittene Ritter, die verschiedene Stadtviertel repräsentieren, auf eine hölzerne Zielscheibe losgehen, die mit der Schnitzerei eines sarazenischen Königs befestigt ist.