Resta poco dell'Arezzo romana, fondata sul sito di quella che era stata una delle più importanti città etrusche, parte di un gruppo chiamato Lega Etrusca. Fu un centro importante, rinomato per le sue ceramiche, e probabilmente si convertì al cristianesimo nel II secolo, diventando sede episcopale nel IV secolo.
Nel XIII secolo qui si stabilirono i tre principali ordini religiosi dei Benedettini, dei Domenicani e dei Francescani; tutte e tre le chiese costruite durante il XIII secolo. Nonostante non abbia mai subito un attacco saraceno, la festa principale di Arezzo, una giostra medievale, è conosciuta come la Giostra del Saracino. Praticamente tutta la popolazione si veste in costume medievale e sfila per le strade prima di riversarsi in Piazza Grande. Qui si svolge la giostra, con cavalieri a cavallo, rappresentanti i diversi quartieri della città, che caricano un bersaglio di legno attaccato alla scultura di un re saraceno.