Pouco resta da Arezzo romana, fundada no local do que havia sido uma das cidades etruscas mais importantes, pertencente a um grupo chamado Liga Etrusca. Era um centro importante, famoso por sua cerâmica, e provavelmente se converteu ao cristianismo no século II, tornando-se sede episcopal no século IV.
No século XIII, as três principais ordens religiosas, beneditinas, dominicanas e franciscanas, foram estabelecidas aqui; todas as três construíram igrejas durante o século XIII. Apesar de nunca ter sofrido um ataque sarraceno, o principal festival de Arezzo, uma justa medieval, é conhecido como Giostra del Saracino. Praticamente toda a população se veste com trajes medievais e desfila pelas ruas antes de se aglomerar na Piazza Grande. Ali, a justa é realizada, com cavaleiros montados, representando diferentes bairros da cidade, atacando um alvo de madeira preso à escultura de um rei sarraceno.