Queda poco de la Arezzo romana, fundada en el sitio de lo que había sido una de las ciudades etruscas más importantes, parte de un grupo llamado Liga Etrusca. Fue un centro importante, famoso por su cerámica, y probablemente se convirtió al cristianismo en el siglo II, convirtiéndose en sede episcopal en el siglo IV.
En el siglo XIII se establecieron aquí las tres principales órdenes religiosas de los benedictinos, dominicos y franciscanos; las tres iglesias construidas durante el siglo XIII. A pesar de no haber experimentado nunca un ataque sarraceno, la fiesta principal de Arezzo, una justa medieval, se conoce como la Giostra del Saracino. Prácticamente toda la población se viste con trajes medievales y recorre las calles antes de abarrotar la Piazza Grande. Aquí se celebran las justas, en las que caballeros a caballo, representativos de diferentes barrios de la ciudad, cargan contra una diana de madera sujeta a una talla de un rey sarraceno.
